Princi Harry është krahasuar shpesh me nënën e tij, Princeshën Diana, për shkak të marrëdhënies së tij të vështirë me familjen mbretërore dhe vendimit për t’u larguar nga detyrat zyrtare. Megjithatë, sipas gazetarit dhe mikut të Dianës, Richard Kay, mes tyre ekziston një ndryshim i rëndësishëm.
Kay thekson se, pavarësisht konflikteve dhe kritikave të saj ndaj familjes mbretërore, Diana nuk e ndërpreu asnjëherë plotësisht lidhjen me institucionin dhe vazhdoi ta shihte veten si pjesë të asaj bote. Ndërsa Harry ka zgjedhur një rrugë dukshëm më të ndryshme pas largimit nga detyrat mbretërore.
Sipas Kay, kjo është një nga dallimet kryesore mes Princeshë Dianës dhe djalit të saj, pavarësisht ngjashmërive në mënyrën se si të dy janë ndier të pakënaqur me jetën brenda familjes mbretërore.